Сам яблочной продукцией не пользовался,соответственно и звучание их не трогаю. Но от пользователей оной слышал нарекания на необходимость установки исключительно фирменного софта для работы с Эппл и глючков с ним(вплоть до переустановки винды для восстановления его корректной работы) и проблемы при загрузке музыки не с родного (домашнего) ПК на котором этот софт установлен. Вроде так с неограниченным распространением контента купленного у правообладателей Эппл борется.
А волкман как флешку ПК видит. Загружай что и где хочешь.

Если неправ,то и самому будет полезно уточнить эти моменты.