Первым профессиональным заработком Синатры стали 25$ в неделю.В 1939 году Синатру пригласил в свой джаз-бэнд трубач и продюсер Гарри Джеймс и Синатра едва не поменял имя на Фрэнки Трента,а Джеймс вообще предлагал псевдоним-Фрэнки Атлас.
Не умея прочесть ни одной ноты,он пользовался голосом как инструментом.Чтобы разработать лёгкие,держать ноту как можно дольше,он стал ходить в бассейн,проплывая целую дорожку на одном вздохе.За видимой непринуждённостью его поведения на сцене скрывались часы сумашедшей работы и упрямой веры в своё предназначение.
В середине 50-х он зарабатывал по четыре с половиной миллиона долларов в год.
В 1969году во время экспедиции на Луну астронавты Нил Армстронг,Базз Олдрин и Майкл Коллинз потребуют у NASA,чтобы им дали послушать "Отправь Меня На Луну".
13 июня 1971 года в Лос-Анжелесском "Мьюзик Центре" он официально объявил,что прощается с публикой.Слукавил..... -и продолжал давать редкие концерты,всякий раз становившиеся сенсацией.И 18 ноября 1973 года торжественно объявил о своём возвращении,ознаменовав это событие новым альбомом.
В 1984 году он получил Grammy,как живая легенда.Слова благодарности были безсвязны и продюсер отключил микрофон Синатры, не дожидаясь конца речи. Он ни в какую не хотел расставаться с юностью.Но голос уже был не тот.И стали забываться слова песен:в 1980 году перед 175000 человек на концерте в Рио Фрэнк не смог вспомнить "Странников в Ночи",благо-публика подсказала.У него не получилось даже читать текст с экрана телесуфлёра.Пришлось оперировать катаракту.
На свой день рождения он спел "Мой путь" дуэтом с Паваротти.Сделал паузу и попросил,чтобы ему принесли стакан воды:"Я сказал-ВОДЫ",- вызвав в зале смех... .