Нэнси — дочь Фрэнка Синатры, который для её четвёртого дня рождения записал песню «Nancy (with the Laughing Face)». В 1959 году она уже снималась с ним в кино, а три года спустя дебютировала на телевидении в передаче, которую вёл её отец и в которой принимал участие сам Элвис Пресли. Впоследствии она сыграла с Пресли в фильме «Спидвей»; её наиболее известная работа в кино — фильм «Дикие ангелы» (1966) с Питером Фондой.

Музыкальная карьера Нэнси началась в 1966 году. Она предпочитала исполнять современную поп-музыку, которая имела мало общего с той, что принесла славу её отцу. Отличительной чертой её образа была вызывающая сексуальность, которую были призваны подчеркнуть модные мини-юбки и высокие каблуки. Образ «капризной штучки» особенно ярко проявился в видеоклипе на её первый сингл, «These Boots Are Made for Walkin’», который закончил своё победное шествие по миру покорением вершины Billboard Hot 100 и британских чартов продаж.В мультфильме «Шрек 2» Кот в сапогах голосом Бандераса распевает «These Boots Are Made for Walkin’»



Квентин Тарантино использовал её старую запись хита Шер «Bang Bang (My Baby Shot Me Down)» в титрах своей дилогии «Убить Билла»



Ли Хезлвуда можно назвать одним из харизматических реформаторов современной музыки. Он, частично в соавторстве с Нэнси Синатрой (дочерью Фрэнка Синатры), написал такие хиты, как «This Boots Are Made For Walkin’», «Something Special», «Summer Wine», «Some Velvet Morning», на которые существует множество кавер-версий. Среди многочисленных музыкантов, записавших кавер-версии на песни Хезлвуда, абсолютно разные, как независимые, так и коммерческие исполнители — Scooter, Ник Кейв, Einstürzende Neubauten, Робби Уильямс, Джессика Симпсон, Демис Руссос, KMFDM, Megadeth и многие другие.