Приветствую!

У Вас интересная задача и хороший бюджет под нее. Однозначно получите хорошую связку.

Можно изначально попробовать качественный комбайн (ЦАП + усилитель для наушников в одном корпусе) с качественной реализацией ЦАПа, а позже докупить отдельное усиление по вкусу.

Варианты по хорошим комбо:
- нелюбимые у нас на форуме Audio-GD на самом деле в достаточно серьезные аппараты, в любом случае, в своем бюджете конкурентов по звуку, как правило, не имеют. Могу порекомендовать Compass 2 на Sabre 32 или PCM, реализация Вольфсонов специфическая, на любителя;
- уже озвученный Вами вариант Lavry Black DA10 или DA11 (с USB до 24/96). ЦАПовая часть отличная в своем сегменте, усилительная тоже не плохая и на первое время хватит. В сравнении с хорошим, отдельным усилителем будет звучать конечно несколько зажато и резковато, но в целом вариант для старта просто отличный;
- North Star выпускает хорошие комбо например вот;
- у нас мало распространенные, но весьма любимые на head-fi.org - Grace Design модели 901 и 902. На ибей сейчас несколько предложений неплохих;
- можно заказать у наших разработчиков Flux Lab ламповое комбо. Перепробовав много разного, поступил именно так. Если интересно гляньте мою хедфай систему в темах.

По наушникам. Тут желательно понимать, что Вам больше важно рок или джаз, так как выбор тогда будет отличаться.

Под джаз я бы смотрел в сторону AKG K701/K601, Audio Technica AD900 или более высокие модели.
Под рок Grado SR325 или RS1, Sennheiser HD580/HD600/HD650, Ultrasone PRO 900, Denon D5000 и выше.
Из относительно универсальных наушников стоит выделить JVC DX700/DX1000 (хотя в бюджет не поместитесь скорее всего), Denon D5000/D7000, Grado RS1, Sennheiser HD600. Верхние модели Beyerdynamic и Sennheiser не рассматриваю - в бюджет с комбо не помещаются.