2 PitZ

1. Шрифтов там море, и разного размера, в темах, если какие не читаются правильно, можно спокойно удалить и докачать другие. В гл. настройках - экран, проверить кодировку, по умолчанию кириллица
2. По cue ответил Ktnj
3. Наушники нужны однозначно, но в настройках отключить доп. усиление, компрессию, ширину стерео, всякие наложения, срезы и т.п.
Усиление в настр. воспроизведения, там же поддержка cue, остальные в настр. звука
4. Заливка файлов при включённом плеере, под любой прошивкой, как во флешку
5. Когда разберётесь с Рокбоксом до конца - забудете о родной прошиве! Функционал настраиваемого полноценного файлменеджера велик и удобен!
6. Игры можно удалить, если мешают.

С Рокбоксами я живу уже 3.5 года, периодически обновляю, есть утилитка, мультияз, и на русском в том числе, RockboxUtility, очень удобная! Качать с оффсайта.
На родную прошивку вообще забил!
Вообще Рокбокс нужно устанавливать на чистые мозги, параллельно с родной последней прошивой, на которую указать RockboxUtility при установке.
Как то раз ставил на полузаполненный диск - поставило, но глюков было много.
Пришлось перелить всё в комп, форматнуть винт, а потом ставить прошиву и после заливать всё назад. Куда все глюки делись?
И ещё. Есть стабильные прошивки Rockbox, а есть текущие, которые не всегда в кондиции. Для начала лучше ставить стабильную, во всём разобраться, а потом грузить текущие.
И дефрагментацию никто не отменял!