1) Плееры всех брэндов начиная от Айривера до Айпода, включая ваш Сони сделаны на чипах Сигмател, поэтому звучать они по разному не могут, отличатся могут только программные улучшайзеры. Исключением являются старые плееры Креатив, последний из которых Зен микро и плееры Ковон, на которые и советую обратить внимание потому как достоинств в них немало и помимо раздельной схемотехники.
2) Для улицы нужно брать затычки, советую Сони 71, или Сенхайзер ИЕ4, если громкость плеера оставляет желать лучшего.

В вашем случае можно будет оставить свой плеер и купить наушники Сони за 30уе, имхо, лучшее решение.