minato87,
1) Чтобы добавлять произвольные файлы в плейлист, нужно создать ярлык для StealthAudioPlayer_Start.bat и в свойствах, на вкладке "ярлык" в поле "объект" дописать /A (на скриншоте более понятно, у меня ярлык называется "SAP_Add2PLS"). Оригинальный пост Александра
2) Для lossless m4a (alac) нужен alac_decoder.exe, для сжатых из itunes - ffmpeg или faad. ffmpeg подходит также для alac, но может уступать в качестве.
В StealthAudioPlayer.ini можно указать, чем декодировать определённый формат.
Также обратите внимание на пак SAP со всеми вышеперечисленными кодеками.
3) Воспроизводит через ASIO или WASAPI. У вас сейчас WASAPI. Можно попробовать ASIO, если у карты есть "родная" поддержка, ASIO4ALL не советовал бы.