Cox. есть и другой смысл "ехать с шашечками" - ехать с комфортом в автомобиле, предназначенным для удобства езды пассажиров (кондиционер, удобно сидеть, шумоизоляция, мягкость, дополнительные фишки и т.д )типо как Лондонский КЭБ. А "ехать без шашечек" - можно и в некомфортных, ужасных и т.д условиях, а можно ехать на самокате или на Рикше... и за меньшую цену. Результат будет одинаковым - все "доедут" из т.А в т.Б...Но, как и с каким настроением и чувствами? По этому для меня - это "ехать с шашечками"