На мой ух интереснее всего звучат плеера Шарп, хотя именно эти плеера не слушал, но было довольно много других. Сейчас остался Sharp MT831 и взял еще Sony NH1, Шарп поровней звучит, но разница не критична.
По на наушникам тяжело что то конкретное посоветовать - определитесь с бюджетом и типом наушников.