1. Как может один и тот же цифровой сигнал сжиматься одним и тем же кодеком по одному и тому же алгоритму - и на выходе получаться разным по звучанию?

То, что звучит по-разному - должно обладать как минимум разным спектром. Что легко проверить:

Записать на один и тот же MD на 2-х разных аппаратах => согнать по цифре в комп => сравнить спектр. Если нет отличий - указанная разница в звучании невозможна.

2. С потерями в цифровых кабелях - аналогично. Если есть какие-то потери - они всегда будут заметны как минимум в спектре. Не могут в цифровом мире отличающиеся на слух/глаз файлы не отличаться друг от друга в цифрах - спектром, побитовым размером и т.д. и т.п.